不过尽管如此,他的家人亦欣然承认杰克逊可能会因为太过喜爱街头生活而成为一个顽固的莽夫。他的母亲说他过去常常偷偷跑出家,让她在深夜开车四处寻找。 Elizabeth Segler,一个林肯高中的教师,说杰克逊喜欢在学校的礼堂里乱窜。杰克逊的前教练Andre Boutte说他一度因为杰克逊逃课而让他坐冷板凳。
他致力于社区服务,获得了3月的NBA社区贡献奖(NBA Community Assist Award)和勇士队的年度Angela和Christopher Cohan社区服务奖(Angela and Christopher Cohan Community Service Award)。
不过他最珍贵的宝藏是斯蒂芬-杰克逊艺术和科学学院(Stephen Jackson Academy of Art and Science)。这是一所最初由他儿时所在教堂创办的私立小学。在8月20日,他为他新学校的体育馆剪彩,场馆中有足够大的空间,能进行课上和课外活动。据杰克逊母亲的透露,体育馆的窗子和玻璃门在艾克飓风中被毁坏,不过学院的主楼——一座磨损很厉害的砖结构面街建筑——被翻新了。他们还计划修建第三座教学楼。